| Naslov | Priprava para-supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-onskih alfa-manozida s esterskom vezom na piridinonu |
| Autor | Antonija Rimac |
| Voditelj/Mentor | Vesna Petrović Peroković (mentor)
|
| Sažetak rada | U ovom diplomskom radu opisane su sinteze osnovnih prekursora za pripravu para
supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-onskih α-D-manozida s esterskom vezom na
piridinonu. Piridinonski prekursori 1-4 priređeni su izravnim postupkom iz maltola i anilina
ili p-supstituiranih derivata anilina (p-metil-, p-metoksi- i p-nitroanilina) uz dodatak kiselog
katalizatora (p-TsOH) zagrijavanjem u zatvorenoj staklenoj cijevi. Manozna podjedinica 2-
(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)octena kiselina, spoj 8, priređena je u
nekoliko koraka iz polazne D-manoze. Ispitane su mogućnosti esterifikacije manozilirane
octene kiseline 8 s odabranim piridinonskim alkoholom, spojem 2, uz karbodiimidne reagense
(EDC×HCl, DCC) i nukleofilne katalizatore (DMAP, HOBt). U reakcijama spojeva 2 i 8 uz
DCC i DCC/DMAP nastaje u tragovima acetilirani produkt 9, 2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-
4-on-3-il-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)acetat, čija je struktura potvrđena
spektrometrijom masa. Reakcijom istih spojeva uz EDC×HCl/DMAP ili EDC×HCl/HOBt
nastao je neželjeni produkt, spoj 10, metil-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-Dmanopiranoziloksi)
acetat.
Strukture svih priređenih spojeva određene su spektroskopijom NMR (1H i 13C) i/ili
spektrometrijom masa (MS). |
| Ključne riječi | N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-oni esterifikacija manozilirana octena kiselina piridinonski α-D-manokonjugati |
| Naslov na drugom jeziku (engleski) | Preparation of para Substituted N-aryl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one alpha-Mannosides with Ester Bond on Pyridinone Part |
| Povjerenstvo za obranu | Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Željka Soldin (član povjerenstva)
Sanda Rončević (član povjerenstva)
Ivana Biljan (član povjerenstva)
|
| Ustanova koja je dodijelila akademski/stručni stupanj | Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet |
| Ustrojstvena jedinica niže razine | Kemijski odsjek |
| Mjesto | Zagreb |
| Država obrane | Hrvatska |
| Znanstveno područje, polje, grana | PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
|
| Vrsta studija | sveučilišni |
| Stupanj | diplomski |
| Naziv studijskog programa | Kemija; smjerovi: istraživački |
| Smjer | istraživački |
| Akademski / stručni naziv | magistar/magistra kemije |
| Kratica akademskog / stručnog naziva | mag. chem. |
| Vrsta rada | diplomski rad |
| Jezik | hrvatski |
| Datum obrane | 2017-12-18 |
| Sažetak rada na drugom jeziku (engleski) | The syntheses of the main precursors needed for the preparation of the para substituted N-aryl
3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one α-D-mannosides with the ester bond on the pyridinone part
were described in this diploma thesis. Pyridinone derivatives 1-4 were prepared first using
direct approach from maltol and aniline or p-substituted aniline derivatives (p-methyl-, pmethoxy-
and p-nitroaniline) with the addition of the acid catalyst (p-TsOH) in an autoclave.
Mannose subunit 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetic acid, compound
8, was prepared in several steps from D-mannose. The esterification of mannosylated acetic
acid 8 with the selected pyridinone alcohol, compound 2, was explored through several
synthetic pathways using carbodiimide reagents (EDC×HCl, DCC) and nucleophilic catalysts
(DMAP, HOBt). An unwanted byproduct, compound 10, methyl 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-
α-D-mannopyranosyloxy)acetate, has formed in the reactions of derivatives 2 and 8 with
EDC×HCl/DMAP or EDC×HCl/HOBt as reagents.
Structures of all prepared compounds were determined using NMR spectroscopy (1H i
13C) and/or mass spectrometry (MS). |
| Ključne riječi na drugom jeziku (engleski) | N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones esterification mannosylated acetic acid pyridinone -D-mannoconjugates |
| Vrsta resursa | tekst |
| Prava pristupa | Rad dostupan nakon 2019-12-20 |
| Uvjeti korištenja rada |  |
| URN:NBN | https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338230 |
| Repozitorij | https://repozitorij.pmf.unizg.hr |
