Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina

Šišić, Marcela

prikaz prve stranice dokumenta Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina

Preuzmi
PDF 5.4 MB

diplomski rad

Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:929787

Šišić, Marcela

Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Šišić, M. (2021). Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

MLA 8th Edition

Šišić, Marcela. "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Chicago 17th Edition

Šišić, Marcela. "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Harvard

Šišić, M. (2021). 'Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Vancouver

Šišić M. Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

IEEE

M. Šišić, "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina
Naslov (engleski)	Synthesis and enantioseparation of (±)-ectoine
Autor	Marcela Šišić
Mentor	Marin Roje (mentor)
Član povjerenstva	Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Nives Galić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Željka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Željka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet (Kemijski odsjek) Zagreb
Datum i država obrane	2021, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija
Sažetak	Optimiran je sintetski put priprave (±)-2-metil-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-4-karboksilne kiseline, odnosno (±)-ektoina. Sintetski put započinje bromiranjem dihidrofuran-2(3H)-ona. Nastali 3-bromdihidrofuran-2(3H)-on prevodi se u nekoliko reakcijskih koraka u dihidroklorid 2,4-diaminobutanske kiseline. Dobivena 2,4-diaminobutanska kiselina kompleksira se s bakrovim(II) kationom kako bi se u reakciji s 4-nitrofenil-acetatom postigla selektivna acetilacija samo terminalne aminoskupine. Pripravljena 4-acetamido-2-aminobutanska kiselina u zadnjem sintetskom koraku termički se ciklizira u konačni spoj, (±)-ektoin. Odvajanje enantiomera (±)-ektoina provedeno je tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti i postignuto je primjenom ChiralT kolone uz nekoliko različitih analitičkih metoda. Osim toga, ispitana je prisutnost (+)-ektoina tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti na Synergi polar – RP koloni u hranjivom mediju u kojem su rasli različiti sojevi bakterija Streptomyces sp. Utvrđena je prisutnost izlučenog (+)-ektoina u hranjivim medijima koji su sadržavali različite koncentracije natrijevog klorida.
Sažetak (engleski)	The synthetic route of preparation of (±)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid or (±)-ectoine was optimized. The synthetic pathway begins with the bromination of dihydrofuran-2-(3H)-one. The resulting 3-bromodihydrofuran-2-(3H)-one is converted in several reaction steps to 2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride. The resulting 2,4- diaminobutanoic acid dihydrochloride is complexed with a copper(II) cation to achieve selective acetylation of only the terminal amino group by reaction with 4-nitrophenyl acetate. The prepared 4-acetamido-2-aminobutanoic acid in the last synthetic step is thermally cyclized to the final compound, (±)-ectoine. Separation of the (±)-ectoine enantiomers is achieved by high-performance liquid chromatography on a ChiralT column using several analytical methods. In addition, the presence of (+)-ectoine was determined by high-performance liquid chromatography on a Synergi polar - RP column in a fermentation broths inoculated with different strains of bacteria Streptomyces sp., and different NaCl concentrations.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:217:929787
Projekt	Šifra: N/A Naziv: Znanstveni centar izvrsnosti za bioprospecting mora Naziv: Scientific Center of Excellence for Bioprospecting of the sea Kratica: BioProCro Voditelj: Rozelinda Čož-Rakovac Pravna nadležnost: Hrvatska Financijer: MZOS Linija financiranja: ZCI
Studijski program	Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački Smjer: istraživački Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: diplomski Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup Datum isteka embarga: 2022-09-23
Uvjeti korištenja
Repozitorij	Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane	2021-10-20 09:09:44