Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena

Petrić, Karlo

prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena

Preuzmi
PDF 3.98 MB

diplomski rad

Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. urn:nbn:hr:217:978973

Petrić, Karlo

Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Petrić, K. (2022). Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

MLA 8th Edition

Petrić, Karlo. "Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Chicago 17th Edition

Harvard

Petrić, K. (2022). 'Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 27.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Vancouver

Petrić K. Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 27.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

IEEE

K. Petrić, "Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena
Naslov (engleski)	Stereoselective photochemical dearomatization of electron-rich arenes
Autor	Karlo Petrić
Mentor	Nikola Topolovčan (mentor)
Član povjerenstva	Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Dominik Cinčić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Vesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet (Kemijski odsjek) Zagreb
Datum i država obrane	2022-09-30, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija
Sažetak	U sklopu ovog diplomskog rada istraženo je fotokemijsko dearomativno ciklopropaniranje elektronima bogatih arena. Reakcije dearomatizacije derivata benzena omogućuju dizajn sintetskog puta koji uključuje pretvorbu povoljnih i lako dostupnih aromatskih π-sustava u strukturno kompleksne molekule u samo nekoliko konvergentnih sintetskih koraka. Kao supstrat ciklopropaniranja korišten je 1,2-dimetoksibenzen. Njegovim je ciklopropaniranjem karbenima generiranim in situ iz arildiazoestera pod plavom svjetlosti dobiven niz meso norkaradiena koji su desimetrizirani ponovnim fotokemijskim ciklopropaniranjem. Sintetski potencijal dobivenih produkata je potvrđen [4+2] cikloadicijom in situ generiranog benzina na norkaradien, kao i reakcijom σ-bishomobenzena s BBr3 čime je postignuto otvaranje jednog ciklopropanskog prstena i stvaranja α-metoksiketona koji je u isto vrijeme i Michealov akceptor, što omogućuje daljnje transformacije. Pripravljeni polazni spojevi, kao i konačni produkti, okarakterizirani su analitičkim tehnikama poput nuklearne magnetne rezonancije, spektroskopijom masa i difrakcijom rentgnenskog zračenja na monokristalu.
Sažetak (engleski)	Focus of this diploma thesis is photochemical dearomative cyclopropanation of electron-rich arenes. Dearomatizations of benzene derivatives allows design of synthetic pathway, which includes transformation of cheap and readily avalilable aromatic π-systems into structurally complex molecules in several convergent synthetic steps. 1,2-dimethoxybenzene was used as a substrate for the cyclopropanation. Cyclopropanation of 1,2-dimethoxybenzene via carbene transfer of photochemically in situ generated carbenes from aryldiazoesters under blue light resulted with a number of meso norcaradiens. Resulting meso norcaradiens were subjected to desymmetrizations via secondary photochemical cyclopropanation. Transformation potential of produced norcaradiens and σ-bishomobenzenes has been confirmed by [4+2] cycloadition of in situ generated benzyne onto norcaradiene, as well as by a reaction of σ-bishomobenzene with BBr3 that caused cyclopropane ring opening resulting in an α-methoxyketone that is also a Michael acceptor allowing further transformations. Prepared starting materials, as well as resulting compunds were characterized by analytical techniques such as nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and x-ray diffraction on a monocrystal.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:217:978973
Projekt	Šifra: IP-2018-01-4053 Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom Kratica: NSYNC-ACDC Voditelj: Matija Gredičak Pravna nadležnost: Hrvatska Financijer: HRZZ Linija financiranja: IP
Studijski program	Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački Smjer: istraživački Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: diplomski Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup Datum isteka embarga: 2023-03-30
Uvjeti korištenja
Repozitorij	Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane	2022-10-24 14:28:47