prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
  Preuzmi
PDF 1.13 MB
diplomski rad
Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. urn:nbn:hr:217:233925
Talajić, Gregor
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

Talajić, G. (2020). Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

Talajić, Gregor. "Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

Talajić, Gregor. "Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

Talajić, G. (2020). 'Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 05.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

Talajić G. Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2020 [pristupljeno 05.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

G. Talajić, "Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2020. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:233925
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovStereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
Naslov (engleski)Stereoselective synthesis of aryl derivatives of isoindolinone catalysed by chiral Brønsted acids
AutorGregor Talajić
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaVladimir Stilinović (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvana Biljan (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2020-02-27, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovome radu prikazana je priprava 3,3-diarilizoindolin-1-ona modificiranom enantioselektivnom Bettijevom reakcijom: asimetričnom organokatalitičkom adicijom fenola na in situ generirane N-acil diarilketimine kataliziranom kiralnom fosfornom kiselinom. Kao stabilni prekursori N-acil diarilketimina korišteni su 3-aril-3-hidroksiizoindolin-1-oni pripravljeni adicijom Grignardovih reagensa i organolitijevih spojeva na ftalimid. Provedene su priprave racemičnih 3,3-diarilizoindolin-1-ona u svrhu potvrde reaktivnosti ovakvih spojeva u modificiranoj Bettijevoj reakciji. Istraženi su utjecaji halogeniranih arilnih skupina i heterocikličkih skupina na položaju 3 izoindolinona na enantioselektivnost i prinos reakcije.Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom te spektrometrijom masa dok je stupanj enantioselektivnosti određen tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti s kiralnom kolonom.
Sažetak (engleski)
An approach to enantioenriched 3,3-diaryl isoindolin-1-ones was developed using the asymmetric chiral phosphoric acid-catalyzed addition of phenols to in situ generated N-acyl diarylketimines. 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones were prepared as stable precursors of the reactive N-acyl diarylketimines by the addition of Grignard reagents and organolithium compounds to phtalimide. The influence of the aryl group on the reaction outcome was studied. 3-aryl 3-hydroxyisoindolin-1-ones are precursors in the synthesis of chiral - triarylmethylamines. The structures of prepared compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as mass spectrometry. The enantioselectivity in the products was determined by chiral HPLC.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:233925
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2022-02-27
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
RepozitorijRepozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane2020-03-19 10:55:58

(©) Nacionalna i sveučilišna knjižnica u Zagrebu 2015. Sva prava pridržana. | Hrvatske bratske zajednice 4 p.p. 550, 10000 Zagreb, Hrvatska Tel. ++ 385 1 616-4040
OIB: 84838770814 | IBAN: HR66 2340 0091 1000 1008 1, Porezni broj (PDV identifikacijski broj) - VAT Number: HR84838770814
Prijava u repozitorij